根据黑帮头目美能幸三的狱中笔记和作家饭干晃一的小说改编。从狱中释放的山中正治（北大路欣也 饰）吃霸王餐引发冲突，也籍此结识了美丽的寡妇靖子（梶芽衣子 饰），并拜入村冈组的门下。曾为村冈组敌对帮派大友联合会下的年轻干部大友胜利（千叶真一 饰）不满本派与对手媾和行径，自立大友组向村冈组发起一系列袭击。山中奋起反击，最后因杀人罪锒铛入狱。村冈组组长（名合宏 饰）遂将靖子许配他人，得知消息的山中越狱而出，兴师问罪，却被村冈巧妙骗过。村冈利用山中的愧疚和忠诚，命其追杀大友胜利。山中义无反顾踏上不归之路…
米娅（艾玛·斯通 Emma Stone 饰）渴望成为一名演员，但至今她仍旧只是片场咖啡厅里的一名平凡的咖啡师，尽管不停的参加着大大小小的试镜，但米娅收获的只有失败。某日，在一场派对之中，米娅邂逅了名为塞巴斯汀（瑞恩·高斯林 Ryan Gosling 饰）的男子，起初两人之间产生了小小的矛盾，但很快，米娅便被塞巴斯汀身上闪耀的才华以及他对爵士乐的纯粹追求所吸引，最终两人走到了一起。
公司小职员罗兰度（陈百祥 饰）好赌成性，又喜好吹牛，对自己的新任上司阿虹（高丽虹 饰）一见钟情，但却没有接近的机会。罗兰度与公司经理拜访赌王新哥，一时头脑发热令赌王在赌局中吃亏。不久，罗兰度的大龄处男好友阿帆（冯淬帆 饰）被自己强势的女友抛弃后急于成家，二人奔赴菲律宾，阿帆竟意外的找回一名温顺菲律宾少女为妻，在朋友中出尽风头。罗兰度亦开始对阿虹发动攻势，但后者申明最厌弃赌徒，于是罗兰度发誓戒赌，经历了重重考验，罗兰度终于向阿虹证明了自己的诚意，然而阿虹的父亲居然是赌王新哥，为了让新哥接纳自己，罗兰度只好再赴赌场……
