彗星社·僧侣档“请挑选您心仪的学生吧……”在连续加班的教师佐佐木面前出现的，是“罪恶之渊（Guilty Hole）”。面对着已变成指名板的鞋柜，心想这果然是个梦，便开玩笑地点了一个学生的名字，午夜教室里突然出现的她，一边说着刻薄话，一边羞赧地凝视着我……“马上就完事。别想着能忍过去。”师生之间，禁忌之恋……欢迎来到百无禁忌的“罪恶之渊”——
米娅（艾玛·斯通 Emma Stone 饰）渴望成为一名演员，但至今她仍旧只是片场咖啡厅里的一名平凡的咖啡师，尽管不停的参加着大大小小的试镜，但米娅收获的只有失败。某日，在一场派对之中，米娅邂逅了名为塞巴斯汀（瑞恩·高斯林 Ryan Gosling 饰）的男子，起初两人之间产生了小小的矛盾，但很快，米娅便被塞巴斯汀身上闪耀的才华以及他对爵士乐的纯粹追求所吸引，最终两人走到了一起。
公司小职员罗兰度（陈百祥 饰）好赌成性，又喜好吹牛，对自己的新任上司阿虹（高丽虹 饰）一见钟情，但却没有接近的机会。罗兰度与公司经理拜访赌王新哥，一时头脑发热令赌王在赌局中吃亏。不久，罗兰度的大龄处男好友阿帆（冯淬帆 饰）被自己强势的女友抛弃后急于成家，二人奔赴菲律宾，阿帆竟意外的找回一名温顺菲律宾少女为妻，在朋友中出尽风头。罗兰度亦开始对阿虹发动攻势，但后者申明最厌弃赌徒，于是罗兰度发誓戒赌，经历了重重考验，罗兰度终于向阿虹证明了自己的诚意，然而阿虹的父亲居然是赌王新哥，为了让新哥接纳自己，罗兰度只好再赴赌场……
